Winnifred se narodila do poměrně hodně bohaté rodiny. Její rodiče byli podnikatelé, takže si mohli dovolit kde co. Winn se narodila jako první, takže už od malička byla maminky a tatínkovo holčička, která na co si ukázala, tak to měla. Byla vychovávaná v naprostém luxusu, což se nelišilo ani tehdy, co se narodil její bratr. Oba dva měli dětství jako z pohádky. Nikdo po nich nic nechtěl, rodiče byli jako ze zlata, sem tam je hlídali milé chůvy, měli vše, co jen chtěli, ovšem to se taky podepisovalo na tom, že obyčejní lidé je hned zaškatulkovávali do vyšších a zároveň namyšlenějších vrstev. To ale bohužel nebylo daleko k pravdě. Winnifred už od malička měla spoustu koníčků, ať už šerm, jízda na koni, malování, čtení, či jen prostý tanec. Své koníčky pak zdokonalovala na škole, která samozřejmě nebyla jen tak ledajaká. Byla pro snoby, pro děti bohatých, kde se to trošku lišilo oproti obyčejným školám. Na škole mimo jiné taky potkala svojí nejlepší kamarádku, s kterou jakmile vystudovali, tak si otevřeli vlastní podnik. Jejich podnikem mimo jiné začala celkově Winnifred kariéra.

Ze začátku by si člověk neřekl, že jim to tolik může vynést, jenže obě dvě měli jména své rodiny, což už jen to, zajišťovalo slušnou částku peněz. Jakmile se jejich podnik rozjel v plném proudu, Winn začala cestovat, díky čemuž si nejen rozšiřovala jazykové znalosti, ale zároveň chtěla navštívit a vidět co nejvíce míst. Vše se zdálo jako z pohádky, až do momentu, co jejich podnik pomalu začal upadat, protože jim přišla jistá konkurence, díky které oni začali krachnout. To byl také důvod proč se Winn po několika letech vrátila zpátky do Sydney. Hodlala podnik dát znova na nohy. Její kamarádka také hodlala dát ruce k dílu, jenže schůze s obchodními partnery přenechala Winn, jelikož jí to nebavilo. Winn se toho mile ráda ujala a zas začala cestovat, tentokrát kvůli schůzkám. Když měla schůzku poblíž místa, kde byli rodiče, nebo její bratr, tak se tam za nimi stavěla. I když řešila spoustu věcí skrz její podnik, hodlala si alespoň chvilkami udělat čas na sebe. Jedna schůzka se dokonce i trochu zvrtla a v jednom muži si našla zalíbení, stejně jako on v ní. Scházeli se dlouhých několik měsíců, až z toho vznikli čtyři roky, co spolu chodili. Winn se tehdy znova vrátila zpět do Sydney, aby viděla, v jakým stavu je její podnik. Sice to chtělo občas někoho podvést v papírech, ale kupodivu se nakonec s podnikem dostali znova do hry, i když jejich konkurence bohužel stále žila. Winn jen tak nevydrží na jednom místě, také proto jak rychle přijela, tak i rychle ze Sydney odjížděla. Tentokrát do NY, kde na ní čekali nejen další schůzky, ale zároveň i její přítel, který se s ní chtěl zasnoubit. Ovšem to ona nevěděla a zároveň už ani netušila, že ho nejspíš nikdy neuvidí.